İlk olarak 14 yaşında Brooklyn sahil barlarında sahne alan yapımcı, yazar, yönetmen, müzisyen ve söz yazarı John Pieplow, lise öğrencisiyken sık sık Chuck Berry ve The Platters ile hafta sonları çaldı. Daha sonra New York Üniversitesi ve New School'a devam eden Pieplow, burada Film alanında yüksek lisans yaptı ve zaman zaman Lisansüstü Film Programı'nda dersler verdi. Yeni oyuncu Annabella Sciorra'nın yer aldığı Yüksek Lisans Tez Filmi "Watcher By The Dead," Toronto Film Festivali'nde gösterildi.John ayrıca Uta Hagen ile tesadüfen karşılaştıktan sonra HB Stüdyoları'nda oyuncularla yüzlerce sahne yönetti.Üniversiteden yeni mezun olmuş ve yaşından büyük gösteren ama hala fazla iş deneyimi olmayan John, "Lolita,"nın Broadway Prodüksiyonu için Film Tasarımcısı olarak işe alındı. Donald Sutherland'in başrolünde oynadığı ve John'un sıcak bir ilişki içinde olduğu Edward Albee tarafından yazılan Broadway oyunlarını yönetirken, John yine 8 kez Tony adayı olan Broadway Müzikali "Baby," için Film Tasarımı yaptı ve John, The New York Times'ın baş eleştirmeni Frank Rich de dahil olmak üzere parlak eleştiriler aldı.John, Playwrights Horizons ve Andre Bishop için, Oscar ödüllü Ted Tally'nin ilk prodüksiyonlu oyunu "Terra Nova,"nın Film Tasarımcısı olarak yine büyük eleştiriler aldı.Tiyatrodaki başarısının yanı sıra John, American Express, American Airlines, Revlon, Proctor and Gamble, AT&T, GE, Westinghouse ve Lowes ve Hilton Hotels gibi onlarca seyahat ve eğlence şirketi için yüzlerce ödüllü TV ve radyo reklamının yapımcılığını, yazarlığını ve yönetmenliğini üstlendi. Gregory Hines ve Lionel Hampton ile Coty Ödülleri ve FIT'deki Yılın Siyah Tasarımcısı ödül şovunda çalışan John, Givenchy'nin 30. Yıldönümünde Audrey Hepburn ile birlikte çalıştı. John, bir müzik sanatçısıyla şimdiye kadarki en önemli kurumsal işbirliği olan son derece başarılı Michael Jackson/Pepsi kampanya lansmanını yönetti ve yapımcılığını üstlendi.Los Angeles'a taşınan John, Clint Eastwood'un ilk yönetmenlik denemesi olan "Play Misty For Me "Red River Rats " adlı oyunu yönetti ve yazar Paul Gillette ile işbirliği yaptı. John, "Red River Rats" prömiyerini yıldızlar topluluğundan oluşan bir kadroyla yönetti. Film Pulitzer Ödülü'ne aday gösterildi. John, tesadüfen ve video yayınından önce, komedi-spoof bir bilimkurgu/dövüş sanatları filmi olan "Jurassic Women"ı yazdı ve yönetti. Yine tesadüf eseri, 36.000 dolara 6 günde çekilen film Amerikan Film Pazarı'nın gözdesi oldu. Los Angeles Times filmi "On A 'Jurassic Women' Trade Strategy." başlığıyla verdi; Film milyonlarca sattı ve uzun yıllar USA Network'te gece geç saatlerde ana haber bülteni oldu.John, Kevin Gage, Elizabeth Pena, Amy Smart, Linda Cardellini ve Robert England'ın başrollerini paylaştığı (Sony Pictures aracılığıyla) Shooting Gallery filmi "StrangeLand,"'i yönetti. WGA ve DGA üyesi olan John, düzinelerce film senaryosu ve TV şovu yazdı ve yeniden yazdı. Kaderin bir başka cilvesi olarak, İrlanda'daki "Rose of Connemara," adlı yazma-yönetme görevinden döndükten sonra John, Los Angeles'ta şarkıcı, gitarist ve söz yazarı olarak caz, blues ve rock müziğinin eşsiz karışımını icra etmeye davet edildi. Ünlü menajer ve armonika sanatçısı Joel Gotler (Sting) John'un grubuyla sahne almaya başladı. Live Nation kısa süre içinde onlarla anlaştı ve Verizon Wireless Amphitheater da dahil olmak üzere giderek daha büyük mekanlarda sık sık sahne almaya başladılar. John'un açılışını yaptığı gruplar arasında Earth Wind and Fire, Foreigner, Huey Lewis and the News, Ambrosia, Chicago, The Yardbirds, Davy Jones, Maria Muldaur ve Adam Lambert yer alıyordu. John ayrıca Chris Squire (Yes) ile birlikte Michael Ironside ve Sean Young'ın başrollerini paylaştığı "Biker Run," adlı soundtrack albümünün yazarlığını ve yapımcılığını üstlendi. John aynı zamanda filmin yönetmenliğini de üstlendi.Lorne Michael'ın yapımcılığını üstlendiği ve başrolünde Brie Larson'ın oynadığı ABC prime-time hicvi "Sons and Daughters," için tüm müzikleri yazdı ve seslendirdi.John çok sayıda kayıt sözleşmesi aldı, iki albüm yayınladı ve "En İyi Solo Sanatçı," "Yılın Albümü," ve "En İyi Alternatif Grup," dahil olmak üzere birçok müzik ödülü kazandı. 24 saat yayın yapan "John Pieplow Radio," adlı bir radyo istasyonuna da sahip olan John'un müziği Prime, Apple, Amazon ve Spotify'da bulunabilir.