Mount Vernon, New York'ta doğan Davetta Sherwood, başarılı bir Oyuncu, müzisyen ve model olan Sherwood, eğlence sektöründeki kariyerine çocuk baskı modeli olarak başladı. oyunculuğa başlamadan önce. Oyunculuk dersleri almaya başladı ve ilk rolü Elektra Recording'in müzik klibinde yer almak oldu sanatçı Vitamin C'nin Graduation (Friends Forever) adlı hiti. Kısa bir süre sonra, o My Wife and Kids adlı televizyon sitcomunda konuk oyuncu olarak yer aldı. 2003 yılında Sophia Coppola'nın kaleme aldığı kısa ömürlü dizide rol aldı. Platinum (2003) Hip Hop ile birlikte sanatçı Sticky Fingaz ve Jason George ile çalıştı. Bir sonraki projesi bir eleştirmenlerce beğenilen dizide yinelenen rol Boston Public (2000). 2005 yılında, ilk film rollerini Back in the Day (2005) ile birlikte Tatyana Ali ve korku filminin yıldızı filmi Venom (2005) ile Agnes Bruckner, Bijou Phillips ve Meagan Good. Aynı yıl 'da da konuk oyuncu olarak yer alacaktı. The Bernie Mac Show (2001).2006 yılında Sherwood, bugüne kadarki en iyi bilinen rolünü ödüllü gündüz kuşağı dizisi Yalan Rüzgârı (1973) aşık genç Lily Winters rolünde. 2007 yılında, bu rol ona Gündüz Kuşağında En İyi Kadın Oyuncu dalında NAACP Image Ödülü adaylığı Drama Dizisi." Ayrıca 2007 yılında ilk sahne deneyimini "The Divorce" oyununu oynadı. İlerleyen yıllarda Sherwood'u Pleasantville'deki sahnenin yanı sıra H.N.I.C ve A Sherwood son olarak 2013 yılında romantik komedi Aşk Bölümü (2013) Mekhi Phifer, Lawrence Adisa ve Teyana Taylor ile birlikte. Ayrıca Fuse TV'nin ilk senaryolu programında başrolleri paylaşıyor, Sherwood'u bundan sonra Ashmawey kardeşlerin filminde izleyeceğiz, Boiling Pot (2015) filminin başrollerinde Louis Gossett Jr, Danielle Fishel, Keith David, M. Emmet Walsh , ve Ayrıca ilk EP'si üzerinde çalışıyor ve LA Pride'da sahne aldı. 2004 yılında bir aktivist olarak Yes We Will Project'i başlattı; bir sivil toplum gençleri eğitmeyi ve teşvik etmeyi amaçlayan proje siyasi süreçte aktif rol oynamalarının yanı sıra kişisel yaşıyor. Ayrıca proje hakkında bir belgesel üzerinde çalışıyor. yapım şirketi 5 Foot Nuttin Productions'ı 2008 yılında kurdu.