Diane'in kariyeri 14 yaşında Londra'daki Palace Theatre'da 'The Sound of Music'te Louisa rolüyle başladı. Daha sonra 18 ay boyunca 'Crossroads' adlı televizyon dizisinde Penny Richardson'ı canlandırmadan önce The London Palladium'da dansçı olarak çalıştı. En çok 'The Prime of Miss Jean Brodie' filminde canlandırdığı Jenny rolüyle tanındı; Londra'nın West End bölgesinde ve televizyonda oyun ve gösterilerde yer aldı, 'Coronation Street' dizisinde bir süre oynadı ve 'Emmerdale Farm' dizisinin orijinal oyuncu kadrosunda yer aldı. 1973 yılında Derek Ryan ile evlendi, 1978 doğumlu Amy ve 1984 doğumlu Christopher adlı çocuklarını doğurmak için kariyerine ara verdi ve ardından East Grinstead'de Act One Beginners'da drama öğretmenliği yapmaya ve bir müzikal yazmaya başladı.