Stratford Upon Avon'da doğan Rowland, ailesi Marlborough'ya taşınmadan önce ilk yıllarını Londra Islington'da geçirdi ve 13 yaşında Marlborough College'da müzik bursu kazandı. Rose Bruford College'da aktör/müzisyen ve müzik direktörü olarak eğitim aldı ancak mezun olduktan sonra oyunculuk ve şarkıcılığa odaklandı. Rowland, Nottingham Playhouse ve Lancaster Playhouse'da çalıştıktan sonra Royal National Theatre'da Rosencrantz and Guildernstern are Dead'de müzikal bir rol aldı. Özellikle film ve sahne yönetmenleri Steven Pimlott ve Matthew Francis ile çalıştı. Rowland, Matt Drummond'ın yönettiği My Pet Dinosaur (2017) adlı uzun metrajlı filmde baş kötü Albay Roderick'i canlandırıyor.