Stephen, Oxford Üniversitesi İngiliz Drama Akademisi'nde Tiyatro eğitimi aldı, New York'ta The Upright Citizens Brigade ve New York'ta The Groundlings ile doğaçlama Los Angeles'ta ve daha önce New York'taki The Actors Center'da Woodshed ile New York'un dört bir yanında sahne aldı. Kolektif, Stüdyo 42, F*IT Kulübü (kurucu üye), Drama Bölümü, İlköğretim Sahneler, New York Fringe Festivali, New York Müzikal Tiyatrosu Festivali; New York dışında Shakespeare on the Sound, The DC'deki Shakespeare Tiyatrosu, Connecticut Repertory Tiyatrosu (bir Connecticut Eleştirmenler Birliği Performans Ödülü) ve JENA Company.Stephen'ın sesi Dell gibi ürünlerin kampanyalarında duyulabilir, Tropicana, Progressive, Citibank, GM, Hilton, UBC, Vicks, The Wall Street Journal, Align, Buitoni, Cannes, Chevy Chase Bank, Sanofi Aventis ve UBS. Stephen, şarkıcı/söz yazarı olarak sahneyi özellikle Roberta Flack, Amstel Light's Legacy ile Sundance Film Festivali'nde Lounge'da ve New York'ta Naked Angels'la çalıştı.