Will Kempe Bermuda adasında doğup büyüdü, 9 yaşında yatılı okula gönderildi, İngiltere'de Oxford'daki Dragon School'da ve ardından Berkshire'daki Wellington College'da eğitim gördü. Batı Ontario Üniversitesi'nde bir süre okuduktan sonra 1986'da oyuncu olmak için New York'a geldi ve Whit Stillman'ın "Metropolitan" filminin seçmelerine katılacak kadar şanslıydı; başlangıçta Nick Smith rolündeydi, sonunda Rick Von Sloneker'ın kötü şöhretli rolünü üstlendi.