Holly Reichert Las Vegas, NV'de doğdu ve 5 yaşında oyunculuğa ve şarkı söylemeye başladı. İlk uzun metrajlı filminde 6 yaşındayken rol aldı ve sonraki birkaç yıl içinde, orijinal Batman TV dizisinde Kedi Kadın'ı oynayan Lee Meriwether'in oynadığı Kedi Kadın'ın Yükselişi de dahil olmak üzere birçok kısa filmde rol aldı. Holly bu kısa hayran filminde torunu Olivia'yı canlandırdı ve Lee Meriwether ile birlikte çalışmaktan büyük heyecan duydu. Holly hem vokal hem de oyunculuk eğitimine devam etti ve çok sayıda topluluk tiyatrosunda başrol oynadı. Daha sonra Matilda the Musical'ın ikinci bölgesel yapımında Matilda'nın başrolünü kabul etmek için 9 aylığına Seattle'a taşındı. Ertesi yıl, Chance Theatre'daki hit müzikal Fun Home'un bölgesel yapımında Small Alison rolünü kabul etmek için Los Angeles'a taşındı. Small Alison rolü için Holly, LA Stage Alliance - Müzikalde Öne Çıkan Kadın Oyuncu dalında Ovation Ödülü adaylığı aldı.Holly ayrıca Uma & Devan Namaste adlı çocuk animasyon TV şovunda Cindy karakterini seslendirdi.