En çok üst sınıf askeri tipleri canlandırmasıyla tanınan Donald Hewlett'in babası Manchester Exchange'de Muhafazakâr milletvekiliydi. John's College, Cambridge'de coğrafya ve meteoroloji okudu. İkinci Dünya Savaşı'nın başlarında, Orkneys'deki Kirkwall Filo Hava Kolu istasyonunda görev yaptı ve Atlantik konvoyları için hava durumu raporları sağladı. Daha sonra Kuzey Atlantik harekâtı sırasında Kraliyet Donanması'nda Malaya ve Galatea hafif kruvazörlerinde görevlendirildi. Teğmen rütbesine kadar yükselmiştir. Daha sonra Singapur'a Japon savaş esirlerinden sorumlu ve eğlence subayı olarak atandı.RADA'dan Athene Seyler Komedi Ödülü ile mezun oldu ve ilk profesyonel sahneye çıkışı Oxford Playhouse'da repertuvarda oldu. Hewlett İngiliz televizyon izleyicileri tarafından en çok It Ain't Half Hot Mum (1974) adlı sitcom'daki düzenli rolüyle tanındı; bu dizi o zamanlar çok popülerdi ancak politik açıdan çok yanlış olduğu düşünüldüğü için artık asla tekrarlanmıyor. Kült televizyon hayranları onu The Claws of Axos'taki Hardiman rolüyle de hatırlıyor: Episode One (1971) dizisinde Jon Pertwee'nin Doktoru ile karşı karşıya gelen birçok İngiliz yetkiliden biri olan Hardiman rolüyle hatırlar.