Sierra-Skye'nin benzersiz hikayesi, farklı kabile geçmişinden kaynaklanmaktadır. Mohawk soyundan gelen annesi Yahudi olarak yetiştirilmiş, babası ise geleneksel bir Ojibwe büyüğüdür. Sierra-Skye 5 Ekim 1993'te Oshawa, Ontario Kanada'da karma bir ailenin parçası olarak doğdu ve üç kültürünü takdir edecek şekilde yetiştirildi. İbrani okulunda 12 yıl geçirdi. Lise yıllarında Toronto Community Hebrew Academy'ye devam etti ve buradan Genel Çalışmalar diplomasının yanı sıra İbrani Çalışmaları diplomasıyla mezun oldu. Ayrıca Mississaugas of Scugog Island First Nation Band Eğitim Departmanı'ndan iki skolastik başarı ödülü aldı. Sierra-Skye, üniversitenin ilk yılından sonra modelliği denemek için bir yıl izin aldı. Mayıs 2014'te Miss Canada Globe Productions tarafından keşfedildi ve yarışmaya katıldı. Yarışmanın sonunda Sierra-Skye, Miss Toronto Petite (Petite, boyu 5'5" altında olan kızlara verilir) Bölgesel Unvanını kazanmıştır. Ayrıca Miss Ambassador Petite tacını ve unvanını da almıştı ve kısa bir süre sonra Miss Canada CEO'su ondan Miss Canada Petite 2014-15 4. Prenses tacını ve Ulusal Unvanını kabul etmesini isteyecekti. 2014 yılının Kasım ayında Sierra-Skye'a ilk kısa filminde başrol teklif edildi. Hikayeyi başarıyla taşımak için birkaç Mohawk çizgisi gerekiyordu. Film, Film Festivali Circuit'te başarılı oldu ve ayrıca İtalya'daki Visionaria Film Festivali'nin Resmi seçkisi olarak seçildi. Oyunculuk Sierra-Skye'nin gerçekten ilgisini çekmiş ve daha sonra yönetmen tarafından doğuştan yetenekli olduğu söylenmiş. O günden sonra, bir müzik videosunda figüranlık da dahil olmak üzere pek çok farklı modellik işi üstlendi ama oyunculuğu çok seviyordu. Daha yaratıcı roller üstlenmeyi ve hayal gücünü genişletmeyi umuyor. Özellikle de mirasıyla bağlantı kurabileceği rolleri düşünmek istiyor.