Trevor ve Pauline Gayle çiftinin ikinci çocuğu olan Ashley, Harrow, Londra'da doğdu ve büyüdü. Ashley, Nower Hill Lisesi'ne devam etti ve burada tiyatroya olan tutkusu filizlendi. 2010 yılında devlet tarafından finanse edilen hibeler sayesinde ünlü tiyatro okulu 'Guildford Oyunculuk Okulu'na gitti. 3 yıl boyunca başarılı bir tiyatro eğitimi alan ve bir menajer edinen Ashley, mezun olduktan sonra tiyatro oyuncu yönetmenlerinden büyük ilgi gördü ve üç ayrı iş buldu. Ne yazık ki Ashley, The Courtyard Theatre'daki bir gösterinin açılış gecesinin bitiminden saatler sonra ciddi bir motosiklet kazası geçirdi ve birden fazla kırık ve çıkıkla sonuçlandı. İyileşme ve rehabilitasyon sürecine başladığı için önümüzdeki 12 ay boyunca işinden uzak kaldı. İyileştikten sonra, Ashley oyunculuk kariyerine kaldığı yerden tekrar başladı ve Hackney Downs Theatre'da Urban Musical 'The Realness' adlı müzikalde başrol oyuncusu olarak hemen tiyatroda iş buldu. O zamandan beri Globe tiyatrosunda ve Royal Shakespeare Company'de çalışmaya devam etti ve başarılı bir Film ve TV oyuncusuna dönüşme yolunda ilerlerken kariyeri gelişmeye devam ediyor.