Stephen Kalyn, çok çeşitli rollerde oynayabilen heyecan verici genç bir aktör olarak adından söz ettiriyor. Son dönemde rol aldığı filmler arasında "Cascade" (Netflix Kanada'nın Top 10 listesinde yer aldı) adlı uzun metrajlı filmde başrol ve Jeff Lemire'ın çizgi romanından uyarlanan CBC mini dizisi "Essex County"'de yinelenen bir rol yer alıyor. Ayrıca Amazon'un yakında yayınlanacak olan "Cruel Intentions" uyarlamasının ilk bölümünde konuk oyuncu olarak rol aldı."Murdoch Mysteries" (CBC), "The Perfect Wedding" (Lifetime), "I Do or Die" (MarVista) ve "Transplant" (NBC) dizilerinde rol aldı.Oyunculuğa ek olarak Stephen, Kanada'nın çok yakışıklı Başbakanını alaya alan birçok video yazmış, yönetmiş ve oynamıştır. Bir milyondan fazla izlenme sayısına sahip olan Stephen'ın Justin Trudeau'ya göndermeleri, Başbakan'ın kendisi de dahil olmak üzere ona bir dünya hayran kazandırdı.Stephen şu anda Toronto Ontario Kanada'da yaşıyor ve bir sonraki projeleri üzerinde çalışıyor.