Leonard Frey aslında bir sanatçı olmak istiyordu, ancak üniversitede oyunculuğa ilgi duymaya başladı. İlk sahne deneyimini Broadway dışında bir Little Mary Sunshine" prodüksiyonu ve kutlama sanatçısı olarak ilk filmi James Joyce'un Finnegans Wake'inden (1966) pasajlarda oynadı, ancak ilk olarak Harold rolüyle öne çıktı. 'in hem sahne hem de ekran versiyonlarında kendi kendini ilan eden "Yahudi peri" Partideki Çocuklar (1970). Frey, muhtemelen en çok çekingen bir karakter olan Motel rolüyle tanınıyor. terzi, Damdaki kemancı (1971); bu performansı ona bir adaylık kazandırdı. Yardımcı Erkek Oyuncu Oscar'ı. Sahnede, filmlerde ve televizyonda çalışmaya devam etti. 1970'ler ve 1980'ler boyunca televizyonda çalıştı, ancak bir daha asla Fiddler on the Roof" filminde elde ettiği eleştirel başarıyı yakaladı. 1988 yılında AIDS'e bağlı komplikasyonlar nedeniyle öldü.