8 Kasım 1960'ta Oleg Evgenyevich Menshikov adıyla Serpukhov, SSCB'de (şimdi Rusya'da) doğdu. Babası askeri mühendis, annesi ise doktordu. Çocukluğu boyunca piyano ve keman çalmayı öğrendiği müzik okuluna gitti. Daha sonra Moskova'daki Mikhail Shchepkin Yüksek Tiyatro Okulu'nda eğitim gördü. İlk çıkışını Zhdu i nadeyus (1980) adlı televizyon filmiyle yaptı. 1990'ların başında bir süre Londra'da Globe Tiyatrosu'nda oynadı. When She Danced'deki Sergei Yesenin performansıyla Yardımcı Rolde En İyi Erkek Oyuncu dalında Laurence Olivier Ödülü'nü aldı. En bilinen rolü Oscar ödüllü tarihi film Güneş yanığı'ndaki (1994) Mitya'dır. Sibirya Berberi (1998) ve Doğu - Batı (1999) gibi uluslararası ortak yapım filmlerde ve Statskiy sovetnik (2005) ve Doktor Jivago (2006) gibi Rus edebiyatı uyarlamalarında rol almaya devam etti. 2005 yılında aktris Anastasia Chernova ile evlendi. İki devam filmi için Mitya rolüne geri döndü: Güneş Yanığı 2 (2010) ve Güneş Yanığı 3 (2011). 2012'den beri Moskova'daki Yermolova Tiyatrosu'nun sanat yönetmenliğini yapmaktadır.