Benjamin Louis Whalen 25 Mart 1988'de Oceanside, New York'ta doğdu. Üç çocuğun en küçüğü olan babası Timothy Whalen lisede psikoloji öğretmeni ve futbol koçu, annesi ise avukattı. Soyu, o zaman ve mekândaki birçok New Yorklu ile benzerdi; Yarı İrlandalı, Yarı İtalyan. Long Island'da büyüdüğünde New York'a trenle sadece kısa bir yolculuk mesafesindeydi. Oyuncu ve yapımcı olarak kariyerine gerçek anlamda orada başlayan Ben, lise boyunca futbol, basketbol ve beyzbol oynadı ve Maryland Üniversitesi'ne devam etti. Stand up komedisi ve öğrenci filmleri yapmaya başladı. Birkaç film dersi aldı ve filmlere hayran kaldı. 2008 yılında yakın bir arkadaşı, şu anda Emmy ödüllü bir yapımcı olan Patrick Altema, ona ilk uzun metrajlı filminde rol verdi. Oyunculuğa ve film yapımcılığına aşık olduktan sonra Ben, oyunculuk ve yapımcılığa tam zamanlı olarak devam etmek için üçüncü sınıftan sonra üniversiteyi bıraktı. 2009-2011 yılları arasında Ben, New York'taki Stella Adler Oyunculuk Konservatuarı'nda eğitim gördü. Bu süre zarfında tiyatroda, oyunlarda, filmlerde ve televizyonda kendini gösterdi. Mümkün olduğunca sık sette olmayı seviyordu ve 2011'de Patrick Altema'nın yönettiği Dream'in yapımcılığını ve başrolünü üstlendi. Mezun olduktan sonra birkaç öğretmeni onu Los Angeles'ı denemeye teşvik etti ve sinema ve televizyonda başarılı olacağından emin olduklarını ifade etti. 2013 yılında, Los Angeles'taki ilk iki yılında Ben, Litvanya'nın Vilnius kentinde çekilen Anarchy Parlor filminde başrol oynadı ve usta aktör Robert LaSardo ile birlikte rol aldı. Tüm hayalleri gerçek oluyormuş gibi hissetti. Sonraki yıllarda çeşitli iniş çıkışlar, başarılar ve hayal kırıklıkları yaşadı, ancak 2017'ye gelindiğinde Ben sinema ve televizyonda 25'in üzerinde oyunculuk kredisi elde etmişti. En önemli rolleri Lifetime'daki A Neighbor's Deception'da James Rooker ve uluslararası müzik yıldızı Jhene Aiko'nun aşkını canlandırdığı Trip'teki Dante'ydi.2011'de profesyonel kariyerine başladığından beri Ben, Lifetime, TLC, BET, Investigation Discovery, LMN ve Travel Channel'da prömiyeri yapılan şovlarda çalıştı. Üç yıl aradan sonra 2017-2020 yılları arasında başarılı bir start up için Satış ve Pazarlama Başkan Yardımcısı olarak çalışan Ben, eğlence sektörüne yenilenmiş bir sevgi ve saygıyla geri döndü.