Jonathan Crombie 12 Ekim 1966 Çarşamba günü Toronto, Ontario, Kanada'da doğdu. Ailenin bebeğiydi (iki ablası vardı). Anne ve babası David ve Shirley Ann'dir. Jonathan hiçbir zaman bir aktör olmayı düşünmedi ama bir lise prodüksiyonu olan "The Wizard of Oz"'da oyuncu yönetmeni Diane Polley tarafından fark edildi. Diane Polley ona A Judgment in Stone (1986), Anne of Green Gables (1985) & devam filmi olan Anne of Green Gables filmlerinde Gilbert Blythe rolünü vermeyi önerdi: The Sequel (1987) (VHS'de ilk yayınlandığında "Anne of Avonlea" olarak adlandırılmıştı). Bu rol ona tanınırlık kazandıran ve en iyi hatırlandığı ve sevildiği roldür.Jonathan 1995 yılında Toronto Üniversitesi Victoria Koleji'nden mezun oldu. Prestijli Stratford Festival Tiyatrosu'nda çok sayıda performans sergiledi. Canadian Stage Company'nin Arcadia oyunundaki Valentine Coverly rolündeki performansı Crombie'ye 1997 Dora Mavor Moore Üstün Performans Ödülü adaylığı kazandırdı ve bu onuru fazlasıyla hak etti.Jonathan Crombie'nin hayatı 15 Nisan 2015 Çarşamba günü beyin kanaması nedeniyle beklenmedik bir şekilde sona erdi. Yaşam süresi 17,717 gündü ve eşit olarak 2,531 haftaya denk geliyordu.