Jessica her zaman sanata ve oyunculuğa karşı bir sevgi beslemiştir. The Woman Under the Stage, A Haunting in Texas ve Trunkfish gibi birçok projede yer aldı. Yakın zamanda The Woman Under the Stage'deki performansıyla iki "En İyi Kadın Oyuncu" ödülü kazandı. Jessica, Chubbuck tekniğini öğrendiği Dallas'taki TBell Actor's Studio'da geçirdiği 5 yıl da dahil olmak üzere uzun yıllar eğitim aldı. Yazmadığı, projelere hazırlanmadığı ve oyunculuk yapmadığı zamanlarda Jessica'yı genellikle resim yaparken, köpeklerine sevgi gösterisinde bulunurken ve doğayı takdir ederken buluyoruz.