50'li yılların vazgeçilmez aile dizisi Leave It to Beaver'da (1957) her zaman sorun çıkaran Eddie Haskell rolünü üstlenen aktör Ken Osmond, bu klişeden sonra kariyerinde pek başarılı olamadı. O kadar içinden çıkılmaz bir tiplemeydi ki, dizinin yayından kaldırılmasından kısa bir süre sonra herhangi bir kariyer görüntüsünden vazgeçti. Yetişkinliğe geçişte hayatta kalamayan diğer pek çok trajik çocuk yıldızın aksine, Osmond'un hayatı oldukça dengeli kaldı. Kontrolden çıkmadı ya da alkol ve uyuşturucuya bulaşmadı.Ken, 3 Haziran 1943'te Glendale, California'da, her ikisi de aslen Güney Amerikalı olan stüdyo marangozu ve dekoratör Pearl (Hand) ve Thurman Osmond'un oğlu olarak dünyaya geldi. Tipik olarak ısrarcı bir sahne annesi sayesinde sitcom başarısından önce film ve TV'de görünmeye başladı. Eskrim ve dövüş sanatları gibi atletik becerilerin yanı sıra diksiyon dersleri de alan Ken ve kardeşi Dayton Osmond, Spencer Tracy'nin başrolünü oynadığı Mayflower hacı masalı Korkusuz Kaptan'da (1952) çocuk figüranlar olarak sinemaya adım attılar. Osmond'a diğer küçük çocuk filmleri rolleri So Big (1953), Bir ömür boyu (1955) ve Hakikat güneşi (1956) ile geldi. Daha sonra "Circus Boy" "Annie Oakley" ve "Lassie" gibi dönemin popüler şovlarında rol aldı." Hem devlet hem de stüdyo eğitimi alan Ken, 14 yaşındayken Eddie Haskell rolünü kaptı. Sıkı, kıvırcık sarı bukleleri, çirkin alaycılığı ve korkutucu duruşuyla dizide bir anda sansasyon yarattı ve zaman zaman kötü maskaralıklarıyla tertemiz Cleaver ismini keyifle lekeledi. Genç Wally Cleaver'ın iki yüzlü arkadaşı olan Eddie, Cleaver ailesine sürekli yağ çekerken ("Bugün çok güzel görünüyorsunuz, Bayan Cleaver!") bir yandan da zavallı Beaver'a zorbalık yaparak (ona "bücür" lakabını takarak) ya da Wally'yi bir aile kuralını ya da sokağa çıkma yasağını çiğnemesi için kışkırtarak gerçek yüzünü gösteriyordu. Belalı bir radar olan Kunduz, işlerin hızla kötüye gittiği 1963 yılında şovun sona ermesine kadar altı sezon boyunca sahneleri çaldı. Geçmişe bakıldığında, Eddie Haskell karakterinin başrolde olduğu bir spin-off şovu düşünülebilirdi; ancak Osmond'un 20 yaşında bir çocuk suçlu olarak (şov sona erdiğinde onun yaşındaydı) yutulması zor olabilirdi. Orduda bir süre görev yaptıktan sonra, "The Munsters" ve "Petticoat Junction gibi hafif komedi dizilerinde karşısına çıkan birkaç TV kalıntısını kaptı." Pop şarkıcıları Bobby Vee ve Jackie DeShannon'ın oynadığı gençlik odaklı C'mon, Let's Live a Little (1967) filminde küçük bir rolün ardından Osmond hemen hemen her şeyi bıraktı. Daha sonra Eddie'ye hiç benzemeyen bir kariyer tercihi yaparak Los Angeles Polis Departmanına katıldı. Anonimliğini korumak için bıyık bıraktı. Uzun süre ahlak masasının bir üyesi olan Ken, görev sırasında üç kez yaralandı, sonunda emekli oldu ve polis gücünden tıbbi maluliyet maaşı aldı.1980'lerde Ken, bir yeniden birleşme mini filmi ve ardından 1950'lerin orijinal kadrosundan Barbara Billingsley, Tony Dow, Frank Bank ve Jerry Mathers'ın yer aldığı Still the Beaver (1983) adlı "Leave It to Beaver"'ın kablolu yayında yeniden canlandırılmış bir versiyonuyla TV'ye geri döndü. Dizi, artık evli, çocuklu ve yetişkin sorunlarıyla karşı karşıya olan çocuklar etrafında dönüyordu. Ken'in gerçek hayattaki çocukları Christian Osmond ve Eric Osmond dizide Ken'in afacan oğulları Eddie Jr. ve Freddie'yi canlandırdı. Leave It to Beaver'ın (1997) uzun metrajlı film versiyonunda Osmond bir kez daha diziye geri döndü, bu kez meşhur rolünün babası olarak. Ken hala zaman zaman film festivallerinde, koleksiyoncuların gösterilerinde ve nostalji kongrelerinde kişisel olarak görünmektedir. Ken son olarak aile komedisi filmi Characterz'de (2016) izole bir rolde görüldü.1970'ten beri eşi Sandy ile evli olan Ken, Los Angeles bölgesinde kiralık mülklerle uğraşarak oldukça başarılı oldu. Kardeşi Dayton daha sonra "Babylon 5." dizisinde özel efekt süpervizörü oldu; Kenneth Charles Osmond 18 Mayıs 2020'de 76 yaşında kalp krizinden öldü.