Jen, Jacksonville, Florida'da doğdu ve büyüdü. Tim adında bir ikiz kardeşi vardır ve stand-up komedyeni Jessica Mears'ın ablasıdır. Lise ve üniversitede tiyatro eğitimi aldıktan sonra Jen, 2007 yılında Florida Southern College'dan Tiyatro Performansı lisans derecesiyle mezun oldu. O zamandan beri Kentucky, Florida, Kuzey Carolina ve Kuzey Kaliforniya'daki profesyonel tiyatrolarda çalıştı. Jen, sinema ve televizyon alanında kariyer yapmak için Eylül 2009'da Hollywood'a taşındı. Jen aynı zamanda profesyonel bir el modeli ve "Lexi" karakterini canlandırdığı komedi web dizisi Wing Girlz'ün yazarı/yapımcısıdır.