Gene Raymond 13 Ağustos 1908'de Raymond Guion adıyla New York'ta doğdu. Henüz 12 yaşındayken bir çocuk oyuncu ve Broadway emektarıydı. Sarışın, iri yarı ve yakışıklı olan Raymond, en büyük popülaritesini 1930'larda ve 1940'ların başında elde etti. Büyük çıkışını Personal Maid'de (1931) yaptı. Kısa süre sonra Red Dust (1932) (Jean Harlow ve Clark Gable'ın karşısında) ve Ex-Lady (1933) (Bette Davis'in kocası rolünde) gibi klasiklerde rol aldı. Kariyeri Sadie McKee (1934) filmindeki başrolüyle (Joan Crawford ile birlikte) yükselmeye devam etti ve kısa bir süre sonra MGM'nin yıldızlarından biri olan aktris/şarkıcı Jeanette MacDonald ile tanıştı ve ona aşık oldu. 1937 yılında evlendiler. 1941 yılında Jeanette ile birlikte tek filmleri olan Smilin' Through (1941) filminde karşılıklı rol aldılar. Raymond 1948'de Million Dollar Weekend (1948) ile yönetmenlik ve yapımcılıkta şansını denedi, ancak bu çok başarılı bir girişim olmadı. 1949'da MacDonald'la birlikte kariyerlerini yavaşlatmaya karar verdiler: MacDonald sinemayı bıraktı, MacDonald da oynadığı filmlerde çok seçici olmaya başladı. Sonraki 14 yılı seyahat ederek ve Hollywood sosyetesinde aktif kalarak geçirdiler. 1963'te kalp hastası olan MacDonald'a damar nakli yapıldı ve Raymond onu sağlığına kavuşturmaya çalıştı. 1965 yılında kalp krizi geçirdi ve kocası yanındayken öldü. Bu, Hollywood'un en uzun ömürlü evliliklerinden biri olan 28 yıllık evliliklerine son verdi, ancak birliktelik çocuksuzdu. Ölümünden sonra her yıl Los Angeles'taki Jeanette MacDonald Uluslararası Hayran Kulübü toplantısına katıldı. Hayranları ve arkadaşlarıyla hikayelerini paylaştı; bir keresinde "Jeanette ve ben tekrar bir araya gelene kadar" bunu yapacağını söylemişti.