Askeri tarzda bıyığı olan zayıf, gösterişli İngiliz karakter oyuncusu ve Şık alçakları oynamakta uzmanlaşmış, rahat tavırlı biriydi, zamparalar, dağılmış bon vivantlar ve dolandırıcılar bir kariyerde üç buçuk yıl sürdü. Doğu Sussex, Hove'da doğdu. Londra'ya taşınmadan önce iki yıl Londra borsasında çalıştı. Oyunculuğa. 1928'den itibaren sahnede, başlangıçta düpedüz kötü adamlar. İlk değerli rolünü George Formby müzikal komedisi Keep Fit (1937) adlı kitabıyla Brian Curtis rolünü oynayan tipik ekran kişiliği Terence Rattigan'ın French Without Tears (1940) (daha önce Londra'daki orijinal sahne prodüksiyonunda Kasım 1936). İronik bir şekilde, Middleton bu işten zevk almış gibi görünüyor. gerçek hayatta kadın katili imajına sahipti çünkü o sırada rol arkadaşı Rex Harrison'ın eşi - Kendisi de evlilik dışı ilişkilere yabancı değil. Çapkın playboy, aptal, neşeli RAF tipi ya da Middleton sürekli olarak mükemmel bir destekçiydi. 40'lı ve 50'li yıllarda: Fogroy'un da belirttiği gibi The Rake's Progress (1945); oyun ustası Victor Hyde-Brown rolünde Hayatının En Mutlu Günleri (1950); 'de sportif bir külüstürün direksiyonundaki zampara Simon Russell rolünde Laughter in Paradise (1951); ya da Victor Manifold rolünde, arkadaşlarına kaçak viski satarken Young Wives' Tale (1951). O aynı zamanda Amrose Claverhouse rolü için ilk seçimdi. Kocamın Sevgilisi (1953) filmini çekti ancak Kenneth More. Televizyonda, ortak oldu Hylda Baker (drag olarak) 'Cynthia' rolünde stand-up komedi gösterisi Be Soon (1957). Kayda değer son rolü Richard Attenborough'un Oh! Bu Ne Güzel Savaş! (1969). Middleton 1970 yılında emekli oldu ve üç yıl sonra 66 yaşında öldü.