Michael Cuddire, ailesinin ahşap bebek evleri konusunda uzmanlaşmış bir dükkan açtığı Salisbury, Massachusetts'te büyüdü. Michael yerel okullara devam etti ve yerel tiyatro yapımlarında ve topluluk tiyatrosunda yer aldı. Liseyi Güney Berwick, Maine'deki Berwick Akademisi'nde okuduktan sonra (ve Douglas Drama Ödülü), Michael Wheaton College'a katıldı, eski siyaset bilimi alanında uzmanlaştığı ve eğitim gördüğü kadın üniversitesi oyunculuk ve tiyatro. 1993'te onur derecesiyle mezun oldu ve ardından Northeastern Hukuk Fakültesi'nden 1997 yılında mezun oldu. O sahne aldı New England ve New York'ta Shakespeare oynamak da dahil olmak üzere çeşitli tiyatro rolleri Boston'daki Publick Theatre'da ve bağımsız filmlerde oyunculuğun yanı sıra Televizyon. Michael film ve televizyonda, televizyon reklamlarında ve seslendirmelerde çalışmaya devam ediyor. Michael ve eşi aktris Joanna Herrington, Salem, MA'da banliyö treninde tanıştılar.