U.C. Berkeley mezunu olan Jeff Lester, 1996 yılından bu yana yönetmenlik yapıyor ve çalışmalarıyla birçok ödül kazandı. İlk olarak Robert Redford's Sundance Channel tarafından Sundance Film Festivali'ni vurgulayan yarım saatlik bir program olan Sundance Dailies'in bölümlerini yönetmek ve üretmek üzere işe alındı. Program hem Sundance Channel hem de Showtime'da yayınlandı. Sundance Channel ile ilişkisini sürdüren Lester, Oscar ödüllü Laura Dern'in sunuculuğunu yaptığı kısa film yapımcılığına odaklanan bir dizi pilot programı olan The Shorts Show'u yarattı, yazdı, yapımcılığını ve yönetmenliğini üstlendi.Lester, başrollerinde Akademi Ödülü ve Altın Küre sahibi Billy Bob Thornton ve efsanevi aktör Mickey Jones'un yer aldığı ilk kısa filmi The Last Real Cowboys ile film yapımcılığı dünyasına adım attı. Jeff filmin yönetmenliğini, yapımcılığını ve senaryo yazarlığını Rudy Gaines ile birlikte üstlendi. Filmin prömiyeri Santa Barbara Uluslararası Film Festivali'nde yapıldı ve aralarında South By Southwest, Aspen Shorts Fest, New York Uluslararası Shorts Film Festivali ("En İyi Komedi" ödülü), Telluride Mountain Film Festivali ("En İyi Kısa Film"), Londra Film Festivali ve Stockholm Film Festivali'nin de bulunduğu 20'den fazla uluslararası film festivalinde izleyicilerin favorisi haline geldi. Film, Ifilm/AMC Theaters'ın kısa filmler için prömiyer tiyatro vitrininin bir parçası olarak seçildi ve Akademi Ödülü adaylığı için uygun görüldü. Kısa film, Atom Films ve IndieFlix tarafından isteğe bağlı dağıtım için lisanslandı. Lester, Gaines ve Thornton tarafından hikayesi yazılan ve Gaines ile Lester tarafından kaleme alınan uzun metrajlı senaryo, 12 dakikalık kısa filmden yola çıkılarak yazıldı. Lester'ın uzun süredir arkadaşı olan Thornton, Lester'ın yönetmenliğinde başrolde yer alacak. Heather Graham ve Jeremy Sisto'nun başrollerini paylaştığı Broken filmi, Lester'ın orijinal bir hikayesinden yola çıkılarak yaratıldı ve birlikte çalıştığı Drew Pillsbury tarafından yazıldı. Lester ve Pillsbury projede ortak yapımcı olarak görev aldılar. Filmin prömiyeri AFI Fest Film Festivali'nde yapıldı ve First Look International tarafından sınırlı bir sinemasal gösterime girdi ve talep üzerine güçlü bir izleyici kitlesi elde etti. Lester'ın yönettiği kısa film Bay Başkan, Elevate Film Festivali için 48 saatte çekildi ve kurgulandı. Film, En İyi Kısa Anlatı Filmi (Jüri Ödülü), En İyi Kısa Anlatı Filmi (İzleyici Ödülü) ve Lester'a En İyi Yönetmen ödüllerini kazandırdı. Speed of Life adlı kısa film Lester'ın belgesel film yapımcılığına ilk adımıydı. Film, yarışmacı snowboardcu Amy Purdy'nin muzaffer yolculuğunun hikâyesidir. Filmin prömiyeri Slamdance Film Festivali'nde yapıldı ve Aspen Shorts Fest, Maui Film Festivali, Gaia Film Festivali, Port Clinton Uluslararası Film Festivali ve Heart of Gold Uluslararası Film Festivali'nde resmi seçkide yer aldı. Speed of Life, IndieFlix tarafından isteğe bağlı dağıtım için lisanslandı.Lester çok sayıda reklam filmi, müzik videosu, markalı içerik ve canlı çok kameralı etkinlik yönetti ve çalışmalarıyla birçok ödül kazandı.