Monahan, Leon Schlesinger'in çizgi film fabrikasında ekran kredisi alan ilk gag yazarlarından biriydi. Warner Brothers'taki ilk görev süresi 1938'den 1942'ye kadar sürdü ve bu süre zarfında Porky Pig, Daffy Duck ve Bugs Bunny için ilk Looney Tunes ve Merrie Melodies girişlerinin birçoğunda çalıştı (Tortoise Beats Hare (1941) gibi tek klasik dahil). Monahan'ın 'Termite Terrace''daki diğer kaçık ekiple mükemmel bir uyum sağladığı ve mümkün olduğunda "can sıkıntısını gidermek için" eşek şakaları tasarlamaya yardımcı olduğu söyleniyordu. Michael Maltese'e göre (Monahan'ın ayrılmasından sonra baş hikaye yazarı görevini devraldı), bu bir keresinde "sadece cehennem için, sadece yanıp yanmadığını görmek için stüdyoyu ateşe vermeyi de içeriyordu. Ve yanmadı". Monahan 1942'de ABD ordusunda çavuş olarak görev yapmak üzere ayrıldı, ancak 1947'de kısa bir süre için geri döndü. Warner Brothers'tan kalıcı olarak ayrıldığını "I'm going to the dentist" (Dişçiye gidiyorum") sözleriyle duyurdu ve başka bir yerde iş bulmak için Amerika Birleşik Devletleri'nin diğer ucuna gitti. Monahan daha sonra yazar ve reklam yönetmeni olarak çalıştı. Ayrıca bir animasyon filmi olan The Phantom Tollbooth'un (1970) canlı aksiyon sahnelerini yönetti.