Ryan Little Vancouver, British Columbia'da büyüdü ve burada film endüstrisinde prodüksiyon asistanı olarak çalışmaya başladı. Amerika Birleşik Devletleri ve Kanada'nın çifte vatandaşı olarak her iki ülkede de özgürce çalışabilmiştir. 2003 yılında yönettiği "Saints and Soldiers" on altı ödül kazandı. Heartland Film Festivali'nde 50.000 dolarlık Büyük Ödül ve Bağımsız Ruh Ödülleri'nde iki adaylık da dahil olmak üzere "En İyi Film" ödüllerini kazanan Ryan, o zamandan beri Danny Glover ve Vinnie Jones'un başrollerini paylaştığı "Age of Dragons" ve Sean Astin, Neal McDonough ve Gary Cole'un başrollerini paylaştığı "Forever Strong" dahil olmak üzere çok sayıda uzun metrajlı film, epizodik televizyon ve reklam filmi yönetti. 2016 yılında başrollerini Mickey Rourke, Luke Goss ve Dolph Lundgren'in paylaştığı "War Pigs" filmini yönetti. Ryan, TNT pilotu "Blank Slate" ve SyFy Channel pilotu "Zeros" üzerinde çalıştı ve "Granite Flats" ve "Extinct" dizilerinin TV bölümlerini yönetmeye devam etti.