Londra'da doğup büyüyen ve ALRA'da (Academy of Live and Recorded Arts) eğitim alan Leeshon, senaryosunu da yazdığı We Are Monster filmindeki Robert Stewart rolüyle 2014 Edinburgh Uluslararası Film Festivali'nde en iyi erkek oyuncu ödülüne aday gösterildi, film ayrıca En İyi İngiliz Filmi dalında aday gösterildi. Leeshon son olarak Harvey Keitel ile birlikte oynadığı dönem draması Blood on the Crown'daki Er Colebrooke rolüyle 2022 Malta Film Ödülleri'nde en iyi yardımcı erkek oyuncu ödülüne aday gösterildi.