Chiquito, Gregorio Sánchez Fernández adıyla 1932 yılında Malaga'da doğdu. 8 yaşında dansçı olarak çeşitli flamenko mekanlarında dönemin önemli şarkıcılarıyla çalışmaya başladı ve birkaç on yıl boyunca koro hattında çalıştı. La Trinidad mahallesindeki Calzada de la Trinidad sokağında doğduktan sonra çalışmaya başladığı erken yaşta Chiquito ("küçük çocuk") lakabını aldı, dolayısıyla sanatsal adı Chiquito de la Calzada oldu. Flamenko dansçısı olarak ünü, Chiquito'nun İspanya'da çeşitli tiyatrolarda oyunculuk yapmasına neden oldu ve hatta 80'lerin ortasında Japonlara flamenko dansı öğretmek için seyahat ettiği Japonya'da iki yıl yaşadı. 1950 yılında uzun zamandır aşkı olan Josefa "Pepita" García Gómez ile evlendi.90'lı yılların başında, 62 yaşında ve 54 yıllık flamenko dansçılığından sonra Chiquito, kendine özgü ve özel mizah anlayışıyla sivrildiği yepyeni bir stand up komedyen yarışması olan Genio y figura (1994) adlı TV programında yer alan büyük izleyici kitlesi tarafından keşfedildi. Fıkra anlatmak için kullandığı sürrealist yol, sonunda popüler kültür diline dönüşen kelimeler ve ifadeler nedeniyle ülke çapında inanılmaz hızlı bir şöhrete neden oldu ve İspanya'da 90'lı yılların en ünlü ve en sevilen mizahçılarından biri oldu. Ertesi yıl TV şovunun iptal edilmesinin ardından, performanslarında aynı tarzı kullanarak yıllar boyunca farklı filmlerde ve diğer TV şovlarında yer almaya devam etti. Chiquito zamanla tüm zamanların en büyük mizahçılarından biri olarak tanınacak ve tüm İspanyolların sevgi ve ilgisini kazanacaktı. Pepita'nın vefatından sonra 2012 yılında sahneden çekildi, halkın gözünden kayboldu ve çok az göründü veya röportaj yaptı. 11 Kasım 2017'de evinde anjina pektorisin neden olduğu bir düşüşün ardından kalp komplikasyonları nedeniyle Malaga hastanesinde öldü. Pepita ile aynı anda yakıldı ve külleri Malaga'daki Saint Paul kilisesinin kolumbaryumunda birlikte gömüldü.