Dawn, New York'ta tiyatro oyunculuğuna başladı ve yaklaşık on yıl boyunca Broadway dışında sahne aldı. Şu anda Los Angeles'ta yaşayan bir yazar, oyuncu ve yönetmendir. Dawn, 2019'da Sundance'te prömiyeri yapılan bağımsız film GREENER GRASS'ı Jocelyn DeBoer ile birlikte yazdı, yönetti ve başrolünü paylaştı. Dawn, HBO'nun HIGH MAINTENANCE, TruTV'nin ADAM RUINS EVERYTHING programlarında yer aldı ve IFC web dizisi RAGE'in ortak yaratıcısı ve yıldızıdır. Abrams Books ile MY 1992 DIARY adlı komedi denemeleri ve ilk gençlik günlüğü kayıtlarından oluşan bir kitap yayınladı. The Upright Citizen's Brigade Theatre'da uzun süredir yazarlık ve oyunculuk yapmaktadır.