Sean Caffrey 1960'larda kısa bir süre film yıldızlığı yaşadı ve İngiliz Repertuar tiyatrosunda ve televizyonda istikrarlı bir şekilde çalıştı. Bristol Old Vic'te geçirdiği kısa bir sezonun ardından Kuzey İrlanda'ya döndü ve Glen Patterson'ın kısa oyunu 'Monday Night Little Ireland, North of England', Bill Morrison'ın 'Drive On' ve Brian Moore'un 'The Feast of Lupercal' oyununun sahne uyarlamasında rol aldı. 2000 yılında yeni kurulan North Face Theatre Company'nin Sanat Yönetmeni oldu ve şirket için oyunlar yazdı. 2000 yılında Gary Mitchell'in West End prodüksiyonu olan 'Force of Change' oyununda ve Lyric Theatre prodüksiyonu olan 'Other Island' (2004) oyununda rol aldı. Ayrıca, hayat arkadaşı Phil Thompson ile birlikte Akdeniz adası Gozo'da erkek kravatları tasarlamayı da içeren bir iş geliştirdi.