Koşu atları yetiştiricisi Albay H.G. Toler'in oğlu Sidney Toler Yedi yaşına geldiğinde sahneye çıktı. O bir 1890'larda, kariyerinden çok önce, tiyatronun tanınmış bir yıldızıydı. sinema filmlerinde oynamaya başladı. Aynı zamanda oyun yazarı olarak da aktifti ve iyi bir opera stoğu olan bir baş bariton olarak rol almak için yeterli ses New York'taki Orpheum Tiyatrosu'nda. Broadway'deki ilk çıkışını 1903'te 'The Office Boy' filminde oynadı ve sonraki dokuz yıl boyunca kendi turne oyunculuk gruplarıyla yollara düştü. Bir yazar olarak hüneri iki oyununun açılışını yaparak performanslarını eşitledi. Broadway, üçte biri ise ('The Man They Left Behind') ülke çapında tek bir hafta içinde en az on sekiz farklı kumpanya tarafından sahnelendi, Sidney on iki yıl boyunca Broadway komedilerinde rol aldı (1918-30). Başarılı sahne kariyerini bırakmaya karar verdikten sonra Hollywood'a taşındı ve birkaç yıl boyunca serbest oyuncu olarak yardımcı roller oynadı, Genellikle polis memuru, bankacı ya da uşak rollerinde oynadı. 1930'ların ortalarında 20th Century Fox'a sözleşmeli olarak katıldı. Charlie Chan taklitçisi Warner Oland'ın ölümü 1938'de ona başrol için bir fırsat sundu ve o da rol için seçmelere katılan 34 aday arasından başarıyla seçildi. Sidney'in geniş ve sevecen kişiliği onu tartışmasız en önemli kişi yapmıştır. ünlü doğulu dedektifin popüler enkarnasyonu, gözle görülür derecede güçlü bir genellikle 'İki Numaralı Oğul'a yöneltilen alaycı bir espriydi. O oynadı Chan ile başlayan 22 uzun metrajlı filmde Charlie Chan Honolulu'da (1938), ve The Trap (1946) ile sona erer. Bu film İlk 11 Charlie Chan filmi 20th Century Fox Stüdyoları tarafından üretildi. Hepsi de gişede başarılı oldu. Ancak 1942 yılına gelindiğinde serinin kalitesi düşmeye başladı. Amerika'nın İkinci Dünya Savaşı'na girmesiyle birlikte denizaşırı pazarlar azalmaya başladı. Fox diziyi emekliye ayırdı, ancak iki yıl sonra, 1944 yılında karakter haklarını Monogram Pictures'a devretti. Bu da kaçınılmaz olarak daha zayıf senaryolara ve daha düşük prodüksiyon değerlerine neden oldu. bir aktör olarak yelpazesini genişletme fırsatları, Sidney'in performansları daha az tanımlı ve daha otomatik hale geldi. Son filmi çekerken üç Charlie Chan filmi (Shadows Over Chinatown (1946), Dangerous Money (1946) ve The Trap (1946)), aktörün sağlık durumunun giderek kötüleşmesi, rol arkadaşları Mantan Moreland'a fazladan ekran süresi kazandırdı ve Victor Sen Yung. Olduktan sonra Birkaç ay yatalak kaldıktan sonra Hollywood'daki evinde bağırsak kanserinden 12 Şubat 1947'de 72 yaşında öldü.