Britain Simons Durango, Colorado'da fotoğrafçı Kelly (Roelke) ve mimar David Simons'ın oğlu olarak dünyaya geldi. Gentry Simons adında bir ablası ve bir kardeşi vardır. Anne ve babası o dört yaşındayken ayrılmış ve bir yıl sonra da boşanmışlardır. Küçük bir dağ kasabası olan Montrose, Colorado'ya taşındı. Eğlence sektörüyle hiçbir bağlantısı olmadan büyüdü. 14 yaşındayken topluluk önünde konuşma korkusunu yenmek için ilk topluluk tiyatrosu seçmelerine katıldı. Burs kazanmak için çalışırken, rekabetçi konuşma takımında, koroda ve tiyatroda bir yuva buldu. Carnegie Hall Singers ile New York'a seyahat etti, Washington D.C.'deki Ulusal Güvenlik Ulusal Gençlik Liderlik Forumu'nda Colorado'yu temsil etti ve akademisyenleri, toplum katılımı ve övgüleri sayesinde Daniels Fund bursiyeri olarak tam burs kazandı. Ailesinin mimarlık ve mühendislik geleneğinden ayrılarak oyunculuk yapmaya karar verdi. 2014 yılında Waco, Teksas'taki Baylor Üniversitesi'nden Tiyatro Çalışmaları alanında Güzel Sanatlar Lisans derecesi ile mezun oldu. Ayrıca Connecticut, NYC'deki Eugene O'Neill Tiyatro Merkezi'ndeki Ulusal Tiyatro Enstitüsü'ne (NTI) katıldı ve Devlet Tiyatro Sanatları Akademisi'nde kısa bir süre St. Çalışmaları sırasında Romeo ve Juliet'teki Romeo gibi bölgesel tiyatro yapımlarında sahne aldı. 2014 yılında film, televizyon ve reklamlarda kariyer yapmaya başladı. Los Angeles'ta, Jim Caviezel ve Cameron Diaz gibi yıldızlara koçluk yapmasıyla tanınan John Kirby'den oyunculuk eğitimi almaya devam etti. İlk reklam filmleri arasında Toyota Concept-i geleceğin aracı ve War Dragons popüler oyun uygulaması yer aldı. Showtek, Calum Scott'ın 499 Milyondan fazla izlenen hit albümü "Dancing on My Own" ve Sevgiler, Simon (2018) filminden Bleachers "Alfie's Song" için müzik videolarında yer aldı.Britain'ın televizyondaki ilk çıkışı, Steven R. Monroe tarafından yönetilen Brooke Butler ile birlikte Lifetime Television filmi Cyber Case (2015) (diğer adıyla Online Abduction) oldu. The Squad 2 gibi dizilerde de rol aldı. The Murder Book Killer (2015), Unusual Suspects (2010) ve Disney Descendants: School of Secrets (2015) gibi dizilerde Prens Ben rolüyle yer aldı. Disney Channel'da yaz filmi etkinliği Yeni Nesil'i (2015) desteklemek üzere prömiyerini yaptı. 2016 yılında, Kevin Kölsch'ün yönettiği, eleştirmenlerce beğenilen korku filmi Holidays'te (2016) Handsome Boy'un yardımcı rolünü üstlendi. Hasan Minhaj'ın yazdığı ve yapımcılığını üstlendiği, Minhaj'ın lise yıllarındaki deneyimlerine dayanan Prom (2016) adlı kısa filmde Patrick'i canlandırdı. Ayrıca Ultraman'ın 50. yıldönümü filmi Gekijôban Urutoraman X: Kita zo'da Daichi'nin baş seslendirme rolünü üstlendi! Warera no Urutoraman (2016) adlı popüler Japon filminde Daichi rolünü seslendirdi. Son zamanlarda Britanya, Penny Dreadful dizisinde görülebilir: Melekler Şehri (2020) adlı dizide rol almıştır. TikTok gibi platformlarda 100 binden fazla takipçisiyle sosyal medyada takipçi kazanmıştır ve Motorola, 5 Hour Energy gibi reklamlarda rol alırken ve State Farm reklamlarında Badge Badger'ı canlandırırken görülebilir.