Jenny Leonhardt, Jennifer Gilmartin adıyla Fort Worth, Teksas'ta, Fort Worth'lu bir balet olan Patti (Harris) ve Tulsa, OK'li bir ekonomist olan David Gilmartin'in çocuğu olarak dünyaya geldi. İki kardeşi vardır: Alice adında bir ablası ve Aaron adında bir erkek kardeşi. Ailesi o altı aylıkken Teksas'tan Washington DC'ye taşınmış ve burada Washington Katedrali arazisindeki Hearst Hall'da bulunan Washington Waldorf Okulu'na gitmiştir. On iki yaşındayken New England'a taşındılar ve burada Boston'un bir saat dışındaki High Mowing School'a devam etti. Booker School for the Performing Arts'tan mezun olduktan sonra California Institute of the Arts'ta ve ardından Chrysalis Theatre'da Peter ve Barbara Bridgemont ile Shakespeare ve konuşma eğitimi almak üzere Londra'ya gitti. Jenny, Los Angeles'a dönmeden önce birçok bölgesel ve profesyonel tiyatroda sahne aldı ve burada ulusal reklamlarda sayısız rolün yanı sıra televizyon ve filmlerde daha küçük roller aldı. Aynı zamanda yayınlanmış bir yazar, müzisyen ve film yapımcısıdır. İlk yönetmenlik denemesi olan Kitchen Help, 2003 yılında Los Angeles ve Meksika'da çekilmiştir.