Radyo, TV, film ve tiyatroya katkıda bulunan bu üretken yazar, sinema muhabiri ve küçük oyuncu olarak başladı. Films and Filming" dergisine katkıda bulunarak ve British Film Institute"s "Monthly Film Bulletin" dergisinin editör yardımcılığını yaparak önce yönetmen Pete Walker için senaryolar yazdı ve daha sonra "Doing Rude Things" kitabını yazdı. Filmler ticari açıdan başarılı olmadı ve McGillivray'in senaryoları çoğunlukla düşmanca eleştiriler aldı. Tiyatroya geçti ve kendi şirketi için belden aşağı farslar yazdı. Bu dönemde stand-up komedyenliğine başlayan Julian Clary ile tanıştı. McGillivray bugüne kadar Clary için yazmaya devam etti, ancak onun şakalarının güldürmeyen şakalar olduğunu iddia ediyor. 2004'ten itibaren bir dizi kısa korku filmi yazdı ve yapımcılığını üstlendi; bunlar tek başlarına ya da "Worst Fears" portmanteau olarak bir araya getirildiklerinde pek başarılı olamadılar. 2016 yılında, çoğunlukla olumsuz eleştiriler alan "Trouser Bar" adlı kısa filmin yapımcılığını üstlendi. Doing Rude Things" kitabının yeni baskısı 2017'de ılık tepkilerle karşılaştı. Otobiyografisi "Little Did You Know" 2019'da yayınlandı. Neredeyse hiçbir iz bırakmadan battı. Eylül 2020'de McGillivray, video paylaşım platformu Likee için "Live at 5" adlı bir sohbet programı sundu. Ay sonundan önce program, McGillivray'in "topluluk standartlarını ihlal ettiği "gerekçesiyle kaldırıldı. "Little Did You Know" olarak yeniden adlandırılan program, aynı yılın Kasım ayında YouTube'a aktarıldı ancak büyük ölçüde göz ardı edildi.