İskoç göçmeni bir ailenin oğlu olan Gerry Dee, Scarborough'da doğdu. ve Toronto'da büyüdü. Francis Xavier Üniversitesi'nde Varsity hokey oynadı. Antigonish, Nova Scotia'da lise beden eğitimi öğretmeni oldu. Öğretmen. San Francisco'nun prestijli ödülünü kazanan ilk Kanadalıydı. Komedi Yarışması. Golfte iki handikapı var.