Riddle aktör olmak istediğine sessiz sinema için yazdığı mektuplardan sonra karar verdi yıldız Billie Dove ve imzalı bir resimle karşılık verdi. İçinde Riddle, aktör olmanın yanı sıra bir film koleksiyonu hatıra. Sonunda 1.700'den fazla ürüne ulaştı. Kentucky'deki mezun olduğu Murray Eyalet Üniversitesi'ne bağışladı. 2001. Riddle'ın ilk profesyonel işi Allentown'da yaz stoğuydu, PA. Ömür boyu arkadaşı olacak Jack Lemmon ile aynı odada kaldı. Ayrıca dört Elvis Presley filminde çalıştı. Toplamda Riddle, Elvis Presley'in İki düzine film ve 400'den fazla televizyon programı.