Brett bir tersane işçisinin oğludur ve İngiltere'nin Portsmouth kentinde büyümüştür. Chichester Festival Tiyatrosu'nda sahne ekibinde çalışırken ve kanatlardan izlerken, büyük Sir John Mills Brett oyunculuk yapmak istediğine karar verdi ve drama okuluna başvurdu. Londra'daki Barbican'da bulunan Guildhall Müzik ve Drama Okulu'na katıldı ve burada oyunculuk dalında Altın Madalya ile ödüllendirildi. Profesyonel kariyerine tekrar Chichester'a dönerek başladı, bu sefer repertuar şirketinde sahne almak için, ilk işi Nicholas Hytner'ın yönettiği 'The Scarlet Pimpernel' oyununda Sir Donald Sinden ile heyecan verici bir gece dövüşü sekansıydıBrett, İngiltere'nin dört bir yanındaki sahnelerde çeşitli roller oynadı, bunlar arasında 'Single Spies' oyununda Kevin rolüyle Royal National Theatre da vardı;Single Spies'da Alan Bennett, Simon Callow ve Prunella Scales ile birlikte; 'Antony and Cleopatra'da Alan Rickman, Helen Mirren ve Samuel West ile birlikte; 'Mother Courage'da Diana Rigg ve Lesley Sharp'ın karşısında 'Eilif'rolünde oynadı.Brett televizyondaki ilk çıkışını efsanevi yapımcı Leonard Lewis'in desteğiyle, ırkçı çaylak dedektif Steve Hood'u canlandırdığı polis dizisi Rockliffe's Babies (1987) ile yaptı. Birçok İngiliz televizyon dizisinde konuk ve başrol karakterleri oynadı. İlk film rolü, Pete Postlethwaite ve genç bir Christian Bale ile Define Adası (1990) filminde Charlton Heston ile bir sahneydi. İlk büyük film rolü, Ray Stevenson, Julian Wadham ve Richard Brake ile birlikte oynadığı korku filmi Sığınak'ta (2008) savaş yorgunu bir Rus paralı asker olan Taktarov rolüyle geldi. John Hay'in yönettiği ve Eddie Izzard'ın başrolünde oynadığı Kayıp Noel (2011) filminde Jason Flemyng'in karşısında kahraman itfaiyeci Paul'ü canlandıran Brett, korku komedi filmi Kill Me Now'da (2012) Amerikalı gençlerin tembelliğinden intikam almak isteyen bir seri katil olan 'Driller Killer' karakterini canlandırıyor. Michael Swaim' Kyle Mooney ve Beck Bennett ile birlikte rol alıyor. Brett o zamandan beri yönetmen Ajan "Bedeninizi ve ruhunuzu alacaklar - ama bunun bedelini ödeyecekler" Untitled (A Film) (2017) filminde Mark Dymond'un karşısında, Steve Crowhurst'un yönettiği Six from Eight filminde Pedofil 'Bill Starling' rollerinde oynadı.