Gerry O'Hara film yapımcılığına Boston Guardian'da muhabir olarak çalışırken başladı. Gazetede yazarken, yerel bölgede One Of Our Aircraft Is Missing filmini çekmekte olan Michael Powell ile röportaj yapmaya gönderildi. O gün gördüklerinden etkilenen O'Hara, Powell'a mektup yazarak iş teklifinde bulunma cüretini gösterdi. Şans eseri Powell da ona cevap yazdı ve böylece O'Hara'nın Verity Films'in senaryo departmanında stajyer olarak çalıştığı ilk film endüstrisi işi ortaya çıktı. Sonraki birkaç yıl boyunca, yönetmen yardımcılığına kadar yükselmeden önce bir dizi Ministry Of Information filminde çalıştı. O'Hara bu görevde Otto Preminger, Carol Reed, Ronald Neame, Tony Richardson ve Laurence Olivier gibi ünlü yönetmenlerle çalışma fırsatı buldu. 1963 yılında ilk filmi That Kind Of Girl'ü yönetme şansını elde etti. Son yönetmenlik deneyimini 1993 yılında The Mummy Lives adlı korku filminde yaşadı.