Dickinson, Kuzey Dakota'da doğan Stickney, Minneapolis'te oyunculuk eğitimi aldıktan sonra birkaç yılını yaz stoğu ve vodvillerde geçirdi. Babası Victor Hugo Stickney, at sırtında ev ziyaretleri yapan bir doktordu; Ulusal Kovboy Onur Listesi'ne seçilen ilk 10 kişi arasındaydı. Minneapolis'teki Kuzey Batı Dramatik Okulu'na gitti ve vodvillerde şarkıcı/dansçı "Southern Belles" dört kişiden biriydi. 1920'lerde New York'ta oyunculuk rolleri elde etmedeki ilk başarısızlığı onu "You're Not the Type" adlı bir şiir yazmaya yöneltti, Liberty dergisinde yayınlandı. 1926'da Broadway'de ilk kez "The Squall" oyununda küçük bir rol aldı ve daha sonra sık sık eksantrik karakter rolleri oynadı."The Front Page" oyununda Mollie Molloy (pencereden atlayan) rolünü yarattı." Diğer oyunları arasında "Chicago," "Another Language," ve "On Borrowed Time." Kocası Howard Lindsay tarafından yazılan "Life With Father," herkes tarafından geri çevrildi (Lunt ve Fontanne dahil), bu yüzden o ve Lindsay rolleri yaz stokunda oynadılar ve sonunda 8 Kasım 1939'da Broadway's Empire Theatre'a getirdiler. Yedi yıl ve 3.224 performans sonra kapandı, hala Broadway'de müzikal olmayan en uzun süreli gösterim. Empire yıkıldığında, Lindsay ile birlikte Doğu Yakası'ndaki evlerine kurtarılmış iki orkestra koltuğu yerleştirdiler. 101.