Brooklyn, New York'ta doğup büyüyen James, New York Üniversitesi Oyunculuk Bölümü'nden mezun oldu. Brooklyn College (F. Murray Abraham'ın öğrencisi). James 1991 yılında Los Angeles'a taşındı (John de Lancie eğitmenlerinden biriydi) ve hemen başta sitcomlar olmak üzere çok sayıda televizyon programında çalışmaya başladı. 2006 yılında James, Los Angeles ve Ventura ilçelerinde tiyatro yönetmenliği yapmaya başladı ve büyük eleştirel başarı elde etti.