Tüccar Jacobus Heesters ve eşi Gertruida, kızlık soyadı van der Hoevel'in dört oğlundan en küçüğü olarak büyüyen Heesters, okulu bitirdikten sonra ticaret çıraklığına başladı. Aslında rahip olmak istiyordu ama daha sonra bir bankada çıraklık yapmaya başladı. 1920 yılında oyunculuğa geçiş yaptı. İlk olarak Amsterdam'da şan ve oyunculuk eğitimini tamamladı ve 1921'de ilk tiyatro deneyimini orada yaşadı. Daha sonra Lahey, Brüksel ve Rotterdam'daki sahnelerde de oynadı. 1924 yılında Theo Frenkel'in yönettiği ilk sessiz filmi "Cirque Hollandais"'de yardımcı rol aldı. 1930 yılında Heesters Louisa H. ile evlendi. Ghijs ile evlendi ve bu evlilikten Wiesje ve Nicole adında iki kızı oldu. Eşiyle 1985'teki ölümüne kadar 53 yıl evli kaldı. Hollanda, Belçika ve İsviçre'deki tiyatrolarda sahneye çıktıktan sonra, 1934'te Viyana Volksoper'de Millöcker'in "The Begging Student" operetinde tenor olarak ilk nişanını aldı. Bir yıl sonra, 1936'da Berlin'e giden Heesters, burada önce Komische Oper'de, ardından Metropoltheater ve Admiralspalast'ta çıkışını kutladı. Takma adı olan "Jopie"'yi de Alman başkentindeki izleyicilere borçluydu. Film için hemen keşfedildi. Bunu, "The Bettelstudent" (1936) ve "The Court Concert" (1936) filmlerindeki ilk başrolü gibi çok sayıda UFA yapımı izledi. Marika Rökk ile birlikte oynadığı "Gasparone" (1937) ile Heesters bir film yıldızı haline geldi. 1938 yılında Franz Léhar opereti "The Merry Widow"'da ilk kez Kont Danilo rolünü seslendirdi ve bu rolü 35 yıl boyunca imza rollerinden biri haline getirdi. Bunu "The Adventure Continues - Every Woman Has a Sweet Secret", "My Aunt - Your Aunt" (1939) ve "Love School" (1940) izledi. Reich Halkı Aydınlatma ve Propaganda Bakanlığı kısa süre sonra onu "Tanrı Verdi Listesi" ne dahil etti. Nazi Almanya'sına karşı tutumu çelişkiliydi. Başarısını öncelikle UFA'ya borçlu olmasına rağmen, Alman vatandaşlığını da reddetti. Ne NSDAP üyesi oldu ne de Nasyonal Sosyalizm ile arasına açık bir mesafe koydu. Adolf Hitler ile birkaç kez karşılaşmasına rağmen, 1938 yılında Almanya'dan kaçan bir Yahudi tiyatro grubuyla Hollanda'da sahne aldı. Ülkesi Wehrmacht tarafından işgal edildiğinde Alman hizmetinde olan bir işbirlikçi olmakla suçlandığı Hollanda başta olmak üzere yurtdışından büyük eleştiriler aldı. Savaş yıllarında Marika Rökk ile oynadığı "Hello Janine", Theo Lingen ile oynadığı "It began so harmlessly" ve Hans Moser ile oynadığı "Roses in Tirol" gibi filmlerle büyük başarılar elde etti. Sinemadaki başarısına rağmen Heesters, İkinci Dünya Savaşı'ndan sonra tiyatroya geri döndü. Popülerliği kesintisiz devam etti. Kont Danilo'nun "The Merry Widow" operetinden "I'm going to Maxim" giriş şarkısı dillerden düşmez oldu. Bu rolde 1.600'den fazla kez sahneye çıktı. 1953 yılında Otto Preminger onu "The Virgin on the Roof" adlı Hollywood filmi için işe aldı. Bu arada Heesters 1961 yılına kadar yaklaşık 50 film yapımında yer almıştı. Uzun bir aradan sonra 1970 yılında "The Inspector" filminde rol aldı: Bunu 1983 yılında "The Beautiful Wilhelmine" izledi. 1984 yılında Johannes Heesters Viyana Volksoper'in onursal üyesi oldu. 1985 yılında komedi filmi "Otto - The Film" izledi. Heesters edebiyat alanında da aktifti. Hayatını 1993 yılında yazdığı "Thank God I'm Not Young Anymore" adlı otobiyografisinde anlattı. 1990'larda "Two Munichers in Hamburg", "Two Old Hands" ve "Between Night and Day" adlı televizyon oyunları için kamera karşısına geçti. Heesters 1992 yılında kendisinden 46 yaş küçük oyuncu Simone Rethel ile evlendi. 1996 yılından 2001 yazına kadar Curth Flatow tarafından kendisi için yazılan "A Blessed Age" adlı oyunda eşiyle birlikte oynadı. 1999 yılında yaşamı boyunca yaptığı çalışmalar nedeniyle "Bambi" ile ödüllendirildi. 1997 yılında, 94 yaşındayken, Heesters 75. sahne yıldönümünü kutladı ve "A Blessed Age" oyunuyla turneye çıktı. Milenyumun başında, yaşlılığına kadar tütün ve viskiye düşkün olan Heesters, dünyanın en yaşlı aktif şovmeni oldu. 2001 yılında yaşamı boyunca yaptığı çalışmalardan dolayı Platin Romy ile onurlandırıldı. 2002 yılında 99 yaşındaki Heesters sahnede geçirdiği 80 yıla geri dönüp bakabildi. Heesters'in bir başka otobiyografik çalışması da 2002 yılında "Yüz yıl bile yetmez" başlığıyla yayınlandı. Johannes Heesters 2003 yılında "Bambi" tarafından yaşamı boyunca yaptığı çalışmalar için bir onur ödülü aldı. Heesters 2004 yılında Hofmannsthal"ın "Everyman" oyununda beyefendi rolüyle dört kez sahneye çıktı. Wittenberge Elbland Festivali'nde "oda şarkıcısı" unvanına layık görüldü. Ağustos 2006'da, Berlin Sanat Akademisi'nde Heesters ile ilgili ilk sergi gerçekleşti ve açılışını bizzat kendisi bir şarkı resitali ile yaptı. 2006 yılında "Onursal Radyo Gökkuşağı Ödülü" aldı. 2008 yılında Heesters, Til Schweiger komedisi "1 1/2 Knights - In Search of the Adorable Herzelinde"'de yardımcı bir rol üstlendi. Temmuz 2010'dan itibaren Heesters, Berliner Ensemble'da Rolf Hochhuth'un "Inselkomödie" adlı oyununda kralı canlandırdı.Johannes Heesters 24 Aralık 2011'de Starnberg'de 108 yaşında öldü.