Ryan O'Callaghan, Eric Roberts ve Sandra Bernhard ile birlikte Ari Taub'un çılgın gangster komedisi 79 Parça'da başrol oynadı. Ryan ayrıca Elias Campbell'ın Walk in the Park; Rakhee Morzaria'nın Kanada Ekran Ödülü'ne aday gösterilen Note To Self; Jana Stackhouse'un tatlı ve ilginç filmi The Man Who Never Sleeps; Minor Motion Picture adlı bir coming-of-age bağımsız film; Nicholas Brooks'un (Mel'in oğlu) yönettiği Sam adlı bir romantik komedi ve Warren P. Sonoda'nın yönettiği Total Frat Movie adlı müstehcen bir üniversite filminde rol aldı. Ryan beyazperde oyunculuğuna aralarında Beautiful, Enamour, The Araf'ın da bulunduğu birkaç kısa filmle başladı: Beautiful, Enamour, The Aristofrogs, Inconclusive, Any Day Now, I Love You, The Soul Traveler, True Work, Appetite, Little Kung Fu Dude. Bu süre zarfında Ryan kendi materyallerini yazmaya ve üretmeye başladı. İlk senaryosu Fickle'ı birlikte yazdıktan sonra Ryan, Placebo adlı ikinci senaryosunu yazdı, ortak yapımcılığını üstlendi ve filmde rol aldı. Placebo altı film festivalinde resmi seçkide yer aldı: Calgary Uluslararası Film Festivali (CIFF), Soho Intl. Film Festivali (SIFF), Garden State Film Festivali (GSFF), WorldFest: Houston Uluslararası Film Festivali Film Festivali, Scarborough Film Festivali ve Golden Egg Film Festivali. Ryan ayrıca, Dünya Prömiyeri Soho Uluslararası Film Festivali'nde yapılan Muddy Boots'un ortak senaristliğini, başrolünü ve ortak yapımcılığını üstlendi. Ryan, filmdeki başarılarının yanı sıra, New York'taki Godlight Theatre Company ile çalışmaya devam ediyor ve bu şirketin görevi çığır açan, yenilikçi işler için keskin bir iştahla tanımlanıyor. Godlight'taki geçmiş çalışmaları arasında One Flew Over the Cuckoo's Nest (Billy Bibbit), The Pilo Family Circus (Drama Desk Özel Ödülü), In the Heat of the Night (Drama Desk Ödülü) ve An Impending Rupture of the Belly Ryan, New York'taki prestijli Neighborhood Playhouse School of the Theatre'dan mezun oldu. Mezun olduktan sonra Ryan, The Columbine Project adlı Off-Broadway oyununda genç sosyopat Eric Harris rolündeki performansıyla başrolü kaptı ve eleştirmenlerin beğenisini kazandı.