Jessalyn çocukluk yıllarını Yeni Zelanda'nın Wellington kentinde geçirdi ve burada doğa, seyahat ve farklı kültürlerin yemeklerine karşı bir sevgi geliştirdi. Jessalyn oyunculuk sevgisini, okulu Queen Margaret Koleji'nde müfredat dışı "Konuşma ve Drama" dersine kaydolduğunda keşfetti. İlk oyunu Titanik tarihinin bir uyarlamasıydı. Üniversiteye kadar tiyatroyu takip etmeye devam etti ve burada Ses Performansında uzmanlaştı ve opera yapmaya karar verdi. İlk performans işi Walt Disney World'de oldu ve bu da onu tiyatro, televizyon ve filmde daha fazla proje peşinde koşmaya yöneltti. O zamandan beri çeşitli sinema filmlerinde, reklamlarda ve epizodik televizyonda yer aldı! Kısa süre önce New York'taki Stella Adler oyunculuk konservatuarından mezun oldu ve mezun arkadaşlarından biriyle Heart Street Theatre adlı bir tiyatro şirketi kurdu. Jessalyn ayrıca evde kedileriyle sakin zaman geçirmekten hoşlanıyor. Hobileri arasında örgü örmek, bahçeyle uğraşmak, kitap okumak ve çay var. Hatta bahçesinde yetiştirdikleriyle kendi çay karışımlarını yapıyor.