Oldukça tuhaf bir yelpazeye sahip Amerikalı karakter oyuncusu sözde "John Ford Stock Company." Aslen New York'lu bir sahne oyuncusu tanınan Whitehead, 1930'larda sinemaya girdi. Geniş bir alanda oynadı. çeşitli karakter rolleri, genellikle kendi gerçek karakterinden oldukça farklı yaş ve tip. Muhtemelen en çok John Ford filmindeki Al Joad rolüyle tanınır. (I)''s Gazap üzümleri (1940). Ancak yirmi iki yıl sonra, beşinci filminde Ford, Kahramanın Sonu (1962), Whitehead 51 yaşında lolipop yalayan bir adamı oynuyordu okul çocuğu! Ağırlıklı olarak sahnede çalışmaya devam etti ve Ara sıra filmlerde ya da televizyonda. Son yıllarında acı çekti. kanserden öldü ve 1998 yılında yaşadığı İrlanda'nın Dublin kentinde hayatını kaybetti. uzun yıllar boyunca yarı emeklilik.