Los Angeles'taki Loyola Marymount Üniversitesi'nde sinema okurken, Damian dünyaca ünlü Magic Castle'ın bir üyesi oldu ve burada dünyanın en iyi el çabukluğu sanatçılarıyla arkadaş olma ve onlarla çalışma şansını yakaladı. İyi geçirdiği bu zamanın bir sonucu olarak Damian şu anda bu sanatın en iyi temsilcilerinden biri olarak kabul ediliyor, Magic Castle'da sık sık performans sergiliyor ve sihirbazlar ve kart adamları için kart hile teknikleri ve sanatı üzerine eğitici bir DVD olan 'Fast Company''yi yarattı. Hayat boyu el çabukluğu öğrencisi olan Damian, dolandırıcıların, dolandırıcıların, poker dolandırıcılarının ve sihrin yeraltı dünyası hakkında bir film yaratmak için eşsiz bir konumdaydı. Bu nedenle, ilk senaryosuna sıra geldiğinde, Sylvester Stallone, Jamie Foxx, Thandiwe Newton, Gabriel Byrne, Melanie Griffith ve Hal Holbrook'un oynadığı Shade (2003) adlı uzun metrajlı filmi yazmak ve sonunda yönetmek için her iki aşkını birleştirdi.Damian ayrıca, bir dolandırıcı ekibinin masum insanlar ve kumarhaneler üzerinde gerçek hayatta hile ve dolandırıcılık yaptığı The Takedown (2005) adlı Court TV reality şovunu yarattı ve yapımcılığını üstlendi.