Reilly, NY & West Coast oyuncusu/senaristi bir babanın ve dans stüdyosu sahibi/öğretmeni/koreograf bir annenin (7 yaşında vodvilde başladı) kızı olarak San Francisco'da doğdu ve büyüdü. Damara ilk TV şovunu 2 yaşında "King Norman Show"'da step dansı yaparak yaptı. Colorado'da eğitimine devam etti ve Matematik alanında lisans derecesini aldı. Matematik öğretmenliği yaptıktan sonra gerçek tutkusuna geri döndü ve annesinin San Francisco'daki dans stüdyosunu devraldı. SF'de dans yetenekleriyle tanındı ve Golden Gate Tiyatrosu'nda oynadığı ilk müzikalin korosundan alınarak gösterinin koreografı oldu. San Jose Civic Light Opera, Theater Works, SRT, vb. için müzikallerin koreografisini yapmaya devam etti ve aynı zamanda SF State Üniversitesi, SRT, Chabot College ve bir düzineden fazla üniversite, kolej ve lisede öğretmenlik yaptı."Who's Afraid of Virginia Woolf?'da Martha rolüyle Kuzey Kaliforniya'da En İyi Kadın Oyuncu ödülüne aday gösterildikten sonra, Shakespeare Santa Cruz için "Company"'de JoAnn, MCLO için "Guys and Dolls"'da Adelaide, "A Chorus Line"'da Sheila, "Gypsy"'de Mama Rose rolleriyle mükemmel eleştiriler aldı. San Francisco'da filmlerde ve televizyonda rol almaya başladı, ardından Los Angeles'a gitti. Özellikle Danny Boyle, Kelsey Grammar ve John Mahoney ile çalışmayı çok seviyordu. Birçok alanda başarılı bir yaratıcı kariyeri oldu. Sevdiği işi yapmaya devam edeceğini çünkü eğlencenin bir doktor olmak kadar önemli olduğunu düşündüğünü söyledi. Eğlendiriciler günlük yaşamdan rahatlama sağlayarak ruhu iyileştirmeye yardımcı olur, bir kişinin titreşimini yükseltir ve günlük yaşamdan zevk almalarına yardımcı olur "