1994 yılında Alan O'Silva, Transilvanya sınırındaki küçük dağ kasabasının şehir merkezinde bir kıza şaka yaptı. Kız onun elini tuttu ve onu gelecekteki akıl hocası Geny Migleczi tarafından yönetilen yerel gençlik tiyatrosu Ariel'e sundu. Aynı gece tiyatronun akşam gösterisinde sahneye çıktı. Bir ay sonra, çok ödüllü Silviu Purcarete'nin yönettiği, Aeschylus'tan uyarlanan 'The Danaides' adlı büyük Yunan trajedisinde başrolü kaptı. Gösteri üç buçuk yıl boyunca dünyayı dolaştı ve İngiltere'deki Edinburgh Uluslararası Festivali veya New York'taki Lincoln Center Festivali gibi en büyük tiyatro festivallerinde birçok ödül topladı. Alan daha sonra İskoç Kraliyet Müzik ve Drama Akademisi'nde Drama Yüksek Lisansı yaptı ve burada eski/zamansız Shakespeare ve Radyo, Televizyon ve Film gibi yeni BBC ifade alanları ile güçlendi. Yazdığı/yönettiği/oynadığı tek kişilik gösterisi 'Fish On Dry Water' Edinburgh Fringe Festivali'nde beş üzerinden dört yıldız aldı. Ayrıca saygın polisiye TV dizisi 'Taggart'ta baş şüpheliyi canlandırdı. Alan sinematografiye olan tutkusunu burada keşfetti ve asla bırakmadı. O zamandan beri düzinelerce filmde, TV dizisinde ve reklamda oynadı. Ancak ilk aşkı olan tiyatroyu asla unutmadı ve zaman zaman ona geri döndü, örneğin çok ödüllü Andriy Zholdak'ın yönettiği Shakespeare'in 'Othello' oyununda Casio'yu oynadı.