Ryan çok ödüllü ve BAFTA adayı bir film yönetmeni ve oyuncudur. Filmleri arasında Choices, Minds of Glass, Besieged, Falling & Perfect Strangers yer almaktadır. Aynı zamanda yetenekli bir editör ve Video Gazetecisidir.2005 yılında Ryan yeteneklerini kamera önüne çevirdi, öncelikle Stow College'da iki yıl boyunca Oyunculuk ve Performans eğitimi aldı, ardından Kahleen Crawford ve Robert Carlyle gibi sektör profesyonelleri tarafından verilen Kamera Oyunculuğu kursuyla bu eğitimi ilerletti.2010 yılında Ryan, kendisine 1. BAFTA İskoçya adaylığını kazandıran ilk kısa filmi Choices'u yazdı, yönetti ve yapımcılığını üstlendi. Ryan'ın festival niteliğindeki kısa filmi Perfect Strangers, 2015 Cannes Film Festivali'nde ve dünya çapında 20 festivalde gösterildi. Bu film 2016 yılında bir kez daha BAFTA İskoçya adaylığı kazandı. 2017 yılında Ryan, başrollerini Caitlin Blackwood (Dr Who) ve Frazer Hines'ın (Emmerdale, Outlander) paylaştığı ve uzak bir ada olan Iona'da geçen duygusal bir drama olan Sundown adlı kısa filmde ünlü görüntü yönetmeni John Rhodes (16 Years of Alcohol / Only Fools and Horses) ile işbirliği yaptı. Sundown'ın prömiyeri Los Angeles'taki Oscar ödüllü HollyShorts Film Festivali'nde yapıldı ve 20'den fazla film festivaline seçilerek Yönetmenlik, Drama, Müzik Skoru ve Festivalin En İyisi ödüllerini topladı.Ryan'ın ilk uzun metrajlı filmi Lost At Christmas'ın başrollerinde Sylvester McCoy, Clare Grogan ve Sanjeev Kohli yer alıyor. Film, 2020 Noel'inde İngiltere'de en çok izlenen ilk 10 film arasına girdi ve ertesi yıl 2021 Noel Günü BBC One'da yayınlandı. 2022'de Outlander'ın yıldızı Lauren Lyle'ın başrolde olduğu hayatta kalma korkusu türündeki 2. uzun metrajlı filmi Mercy Falls'u yönetti. Tubi, Prime Video ve dünya çapında çeşitli diğer platformlarda mevcuttur. Ryan şu anda 3. uzun metrajlı filmini geliştirmektedir.