Tazmanya'da doğan ve tek çocuk olan Gregg, aile çiftliğinin işletmesini devralacaktı ancak bunun yerine Hobart'taki Ulusal Dramatik Sanat Enstitüsü'nde (NIDA) seçmelere katıldı.Melbourne Theatre Company'de bir sezon geçirdi ve 1964'te Consider Your Verdict'in bir bölümünde ilk televizyon deneyimini yaşadı. Aynı yıl ABC'nin Shakespeare oyunu Othello'da rol aldı, The Adventures Of The Seaspray, Hunter, Riptide ve Dynasty gibi dizilerde rol aldı. 1967-68 yıllarında ABC dizisi Contrabandits'te devam eden bir rolü ve 1969 dizisi Delta'da Jeff Mallow'un başrolü vardı. 1970'lerde çeşitli İngiliz televizyon dizilerinde göründü ve on yılın sonuna doğru Avustralya'ya döndü. The Oracle'da radyo talk-back sunucusu Steve Black'in başrolünü oynamadan önce Chopper Squad'da konuk oyuncu olarak rol aldı. 1970'lerde İngiltere ve Avustralya arasında gidip gelmeye devam etti ve A Country Practice, Bodyline, Homicide Squad, Tusitala, Captain James Cook, Rafferty's Rules, Cluedo, GP, Heartbreak High, Grass Roots, Home And Away, Rake, Crownies, Power Games gibi yerel dizilerde rol aldı: The Packer-Murdoch Story, House Of Bond ve Operation Buffalo...Gregg aynı zamanda üretken bir ticari seslendirme sanatçısıydı ve ABC radyosu için beş roman kaydetti.Sydney Swans AFL takımının tutkulu bir üyesi ve elçisiydi.