Richards, 1960'ların reklam devrimi sırasında öne çıktı ve Coca-Cola, Volkswagen, Polaroid, General Motors, Hertz, Pepsi gibi müşterilerle dünyaca ünlü bir fotoğrafçı ve televizyon reklam yönetmeni oldu. Ünlü çalışmaları, birçok Clio's, Altın Madalya Ödülleri ve dünya çapında en iyi reklam için Cannes Aslanı ve düzinelerce New York Sanat Yönetmenleri Ödülü dahil olmak üzere tüm önemli endüstri ödüllerini kazandı. New Yorker'da Pauline Kael onu "TV reklamlarında [film yönetmeden önce] usta olan bir fotoğrafçı olarak nitelendirdi."Ünlü film kariyeri, 20th Century-Fox'taki ilk filmi Culpepper Cattle Company ile başladı, bu film kült bir klasik haline geldi ve ona Writer's Guild of America tarafından verilen Senarist'in Yıllık Hikaye Ödülü'nü kazandırdı. Warner Brothers için Rafferty and the Gold Dust Twins ve Embassy Pictures için En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu dalında Akademi Ödülü adaylığı kazanan ve dünya çapında beğeni toplayan Farewell, My Lovely filmlerini yönetmeye devam etti. Filmografisinde ayrıca Colombia Pictures için March of Die, Universal için Death Valley, Paramount Pictures için Man, Woman and Child ve Heat yer almaktadır. Richards, kendisine Akademi Ödülü Adaylığı kazandıran ve En İyi Film dalında Altın Küre kazandıran Tootsie'yi seçti, geliştirdi ve yapımcılığını üstlendi.