Atlantic Theatre Company'de eğitim aldıktan sonra Lost ve Gilmore Girls gibi ikonik dizilerde rol aldı: A Day in the Life gibi ikonik dizilerde rol alan Tom, şimdi de Aşk, Cesaret ve Bushy Run Savaşı adlı uzun metrajlı filmin başrolünde, gerçek hayattaki karakter Albay Henry Bouquet'i canlandırıyor. Film eleştirmeni Lee Brown "Connolly, Bouquet'in sarsılmaz cesaretini ve direncini ustalıkla sergiliyor" derken, eleştirmen Shane A. Bassett "Connolly, Bouquet için mükemmel bir oyuncu seçimi başarısı" diyerek Tom'un performansını "muhteşem" olarak tanımlıyor. Tom kısa süre önce Sallywood filmindeki başrolüyle hem Her Vision Uluslararası Film Festivali'nde hem de LASFF'de En İyi Erkek Oyuncu ödülünü kazandı. Yakında The Chosen adlı hit dizinin 5. Sezonunda Leander rolünü tekrarlarken görülebilir.