Ross Leon, bugün bile kariyer adımlarına yön veren bir kardeşlik bağıyla büyüdü. Atlanta, Georgia'da yetişen çok yönlü yaratıcı bir yetenek olan Ross, ünlü aktör kardeşinin kariyerini kısaltan bir aksilik Ross'u eğlence sektöründe yüce başarılara zorlayan klasik motivasyonel ilhamı sağlamadan önce hemen bir ordu görevi yaptı. Ross, Michael Keaton filmi "One Good Cop" ve TV dizisi "In The Heat of the Night"'ta Ross Leon sahne adıyla rol alarak lokasyon odaklı filmlerde, tiyatroda, reklamlarda ve televizyonda güçlü bir yerel ün kazandı ve Los Angeles'a taşındı. Genellikle başrol oyuncularının karşısında yer alan dinamik bir karakter oyuncusu olarak tanınan Ross'un televizyondaki ek rolleri arasında "Family Matters", "Martin", "The Wayan Brothers" ve "E.R." Çok yönlü bir sanatçı ve yaratıcı olarak Ross, doğal sanatsal ve yazma yeteneğini bir rap grubu sanatçısı/söz yazarı olarak EMI Records kayıt sözleşmesine dönüştürdü. Los Angeles City College ve Georgia State University'de oyunculuk/film üzerine daha fazla eğitim aldı.